Силикон к чугуну, особенно грязному, не липнет. Считайте, что его нет. Да и не нужен он там ни разу - если резиновая манжета не блокирует воду, то причина в чём-то ещё, но никак не в силиконе.
Ага, теперь появилось фото. Разберите и соберите снова правильно (возможно, с новой манжетой, если эту пожевало и порвало). Что крайне желательно купить - сантехнический вазелин-смазку. Сначала вставляете манжету в чугун (её придётся сложить внутрь себя, затем на месте в чугунном раструбе расправить). Далее мажем пластиковую трубу смазкой и вставляем-крутим в манжету. Всё должно получиться.
Про чудо-смазку - думаю, что на Сенном найдёте, на крайняк на Уральской. Что это за смазка такая - читайте тут:
Может быть проблема - трещина в самой чугунной трубе, как продолжение скола. Тогда замена будет более капительной.