Сначала про герметик - настоятельно рекомендую использовать ОКРАШИВАЕМЫЙ герметик! Это очень важно, иначе все следы герметика на раме и штапике (невидимые глазу, поскольку остались от пальцев или после попытки удаления излишков) не будут краситься!
Теперь о последовательности.
Вариант 1, простейший. Обеспылить, все крупные вмятины с помощью шпателя (можно просто пальцем) заделать шпаклёвкой. Когда высохнет, отшлифовать заделанные места шкуркой. Куда пролезет, запихнуть герметик между стеклом и деревом. После высыхания убрать излишки. Дальше - красить по инструкции к краскам (я с такими дело не имела).
Вариант 2, посложнее. Снять штапики и осторожно вынуть каждое стекло. Лучше штапики заменить на новые, но если такой возможности нет, аккуратно и тщательно содрать со старых остатки замазки. То же проделать и с рамами (под стеклом отодрать всю засохшую замазку). Обеспылить. Промазать герметиком "ложе" для стекла, осторожно вставить стекло, затем каждый штапик положить также на герметик. То есть герметик должен быть с обеих сторон стекла. Всё это лучше проделывать, конечно, на снятой раме. Прибить штапики, убрать после высыхания остатки герметика, зашпаклевать ямки с гвоздиками (их надо вбивать "глубоко"), после высыхания шпаклёвку отшлифовать. Обеспылить. Дальше - покраска.
Вариант 3, самый сложный. Рамы снимаются, удаляется старая фурнитура. Обработка - как в варианте 2. Покраска. Затем установка новой фурнитуры (после наклейки по всему периметру рамы резинового уплотнителя). Если рамы двойные (соединены между собой стяжками), то между ними тоже обязательно проложить резиновый уплотнитель, потом их стянуть и только потом устанавливать фурнитуру. Если и этого мало, то можно ещё заменить внешние стёкла на более толстые (для полной звукоизоляции) и вставить между рамами межрамные жалюзи :)
Уплотнитель можно поставить и в предыдущих 2-х вариантах, но без регулировки фурнитуры это не даст максимального эффекта.
Да, ещё совет - не оставляйте надолго на стёклах малярный скотч после покраски! Он намертво прилипает к стёклам, и борьба с ним может оказаться соизмеримой по трудозатратам с самой покраской. И первый слой краски (в любом варианте :)) обязательно обработайте мелкой шкуркой!