Два года назад тоже прокатился на авто из Москвы до Красной поляны. В целом дороги нормальные, особенно поразили своим качеством в Ростовской области. Жесть была в трех местах: перед Воронежом (реконструкция объездной - 3 часа в пробках), п. Тарасовский (5 часов в пробах) и в Ростовской области (станица Динская, реконструкция 30-50 км). Эти участки дороги вымотали ужасно. А так все понравилось, особенно по горному серпантину после Туапсе. Рекомендую вооружиться яндекс-навигатором с пробками. Реально помогает подстраиваться под дорожную обстановку и напрасно не дергаться в пробках. Остановились в Головинке. Везде очень красиво, изумительная природа. Покатались по побережью, дорога до Красной поляны отличная, везде супер за исключением п. Веселое и Лоо (вечная пробка). Побывали во многих местах, походили по высоченному вуадуку, по п. Лазаревское, впечатлений масса. Даже стройки Олимпийских объектов не испортили общее впечатление.
Обратно решил заехать в Пятигорск через Туапсе, Апшеронск, Хадыженск и Майкоп. Плохая дорога только на Гойтхском перевале после Индюка. Потом нормальная и никаких пробок. Грустно становится, когда заканчиваются горы. Трасса Кавказ немного разбита, но там тоже никакого намека на пробки, проехал до Минвод легко и быстро. У Железноводска впервые и едиственный раз остановили менты и начали прощупывать в целях развода. Продержали 40 минут и отпустили. Погуляли по Железноводску, потом Пятигорску, посмотрели разны места и поехали обратно через Рязань. После Ростова начался дождь и до самой Рязани. Неприятно похолодало. Рязань забита пробками как в Москве. Вернулся в Москву. Так что - рекомендую проехаться по такому маршруту, впечатлений будет море!