Ну подшипник-то по определению должен быть смазан, при покупке смазка там уже должна быть. Если нет, смазать обязательно.
С подшипником вообще все не так просто. Есть подшипники радиальные, это которые самые обычные. Они упорных (на выдвигание) нагрузок почти не держат. Есть радиально-упорные. По внешнему виду они не отличаются от радиальных, но имеют внутри иную форму обойм. Но вес конструкции, боюсь, такой подшипник тоже не потянет (если это не подшипник от трактора, величиной с блюдце :) ). Наконец, есть подшипники упорные. Они отлично работают на упор, но совсем не держат радиальную нагрузку (на смещение оси в сторону). Поэтому в идеале подшипников вниз надо ставить два, под трубу упорный, и вокруг трубы радиальный. На практике реализовывать это будет сложно и дорого, да и не особо надо, наверное - нагрузка не так уж велика.
Я бы, наверное, сделал иначе. На дне стакана расположен толстый стальной "пятак", или стакан имеет достаточно толстое дно. На трубе снизу стоит стальная заглушка, тоже толстая. Строго по оси и в "пятаке", и в заглушке, высверлены неглубокие конусные отверстия. При сборке между "пятаком" и заглушкой закладывается металлический шарик от подшипника, естественно, с густой смазкой. Хороший упор обеспечен.
Теперь по конструкции стакана. Если и он, и труба металлические, при вращении и, особенно, боковых нагрузках, будет стук. От скрипа смазка спасет, но от болтания трубы в стакане не очень (хотя сильно зависит от диаметра шарика и глубины конусных отверстий). Самым правильным решением будет выбор стакана с внутренним диаметром на несколько миллиметров больше наружного диаметра трубы, и установка туда высокого пластикового кольца (или нескольких), причем кольцо должно сесть на место довольно плотно. Материал в идеале фторопласт, но пойдет и полиэтилен или иной похожий "скользкий" пластик.
Кстати, можно посмотреть в магазинах, торгующих комплектующими к офисной мебели. В офисных креслах задача как раз подобная, упор и вращение. И часто там как раз применяется система с пластиковым кольцом (точнее, втулкой.)