Доброго времени суток.
На крышу нужен специальный провод - для крыш (уличный) он армирован сильнее, прочнее. Судя по указанной вами мощности 18Вт\m, как раз таким и интересуетесь. А можно и меньше, кстати!
Выбирайте тот, который удобнее будет монтировать, какой имено (одно, или двухжильный) на крыше - до лампочки.
А вот в помещении - разница есть: одножильный в процессе работы создает довольно сильное электро-магнитное поле - его необходимо экранировать заземляемой металлической сеткой (если по уму-укладывается в стяжку поверх кабеля). Хотя, по хорошему, двужилку тоже экранировать надо (рекомендуют).
В производстве он намного проще и дешевле - соответственно и в рознице тоже, но укладывать неудобнее (причины вы и сами указывали). Не обязательно только именно сам кабель возвращать к началу - можно тянуть провод, но петля, как ни крути, будет.
Кстати, не всегда > На дальнем концу ноль соединяется с фазой и это дело изолируется.
Есть провода, где проводники (их два) замыкаются по всей длине и "на дальнем концу" один тщательнейшим образом изолируется от другого. Их плюс в отсутствии ограничений по длине - режь, сколько хочешь, но они, похоже, нежнее обычных. Сечение имеют плоское.