Хочу постелить половую доску наискосок...

В жилых комнатах в квартире. По дизайну такой вариант должен получится гораздо выигрышнее обычного прямого расположения.

Вопрос - какие при этом могут возникнуть непредвиденные трудности? То, что доски под углом надо точнее мерить и труднее пилить - это я, конечно, понимаю, а вот что еще?

Вот те же лаги - их можно как обычно положить, или тоже лучше под углом, чтобы доски с лагами прямой угол образовывали? Или это непринципиально?

лаги под углом 90 градусов класть не обязательно. Главное, чтобы расстояние между лагами было оптимальным для предотвращения прогибов.
Из трудностей - должны быть лаги по всему периметру комнаты (обвязка), иначе не закрепить края досок, они не должны висеть. Это даже не трудность, а доп. расходы материала. Трудно подогнать последние 1-2 доски, если крепить доски саморезами в торец под углом (чтобы не было видно шляпки).